蔡政安在台橡公司擔任總經理特助前，做過不同領域的工作：在味全擔任海外建廠籌劃、光寶的系統整合工作，以及車輛測試中心規劃等等。不過，打滾了這麼一圈，他體認到未來產業的進展，不是往落後國家發展以降低生產成本，要不就得提升自己，增加競爭優勢。
道理等同於一個人的職場生涯發展，如果不創造個人競爭優勢，只能等著淪落到小公司發展。10年前彼得‧杜拉克在《後資本主義社會》一書中，預言未來是「知識工作者」的時代，讓當時身處製造業的他警惕不已。「我當時環顧四周，沒有一個人探討這個道理，大家只是在談如何大量生產、降低成本。」
**為自己未來負責
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也因此，自嘲大學時代都在玩社團的蔡政安，開始步入社會後的一連串進修。從修讀政大學分班到科技管理所博士班，他只是覺得要為自己未來負責，而或許因為「只許做成功決定」的負擔太沈重，因此發展出一套自我決定的方法：把所想到的各種出路與解決方法寫下，討論得與失，並在沈澱一段時間後，再拿出來檢視。蔡政安解釋，這個方式的好處在於幫助個人釐清問題重點，以及相對優勢與缺失，尤其在時間一過之後，更能清楚看到自己要的是什麼。
就好比半年前，他面臨是要繼續工作還是專心唸書的兩難。蔡政安照著這套方法，把兩者優劣各寫下，並且跟老婆討論，兩人一致認為「發展個人優勢」既然是未來重要目標，那現在省吃儉用一段時間，也就不是什麼重要阻礙。這個決定更加強了蔡政安攻讀學位的決心，「當然我還是有跟其他公司談過，保留退路啦！」他半開玩笑的說。
但是，「成功一定有時機，端看你懂不懂得抓住，」在接下來的日子選擇了科技管理，其實也是想要抓住那一股機會。1998年，美國在IT產業的投資比例超過總體投資一半，更讓蔡政安加緊腳步，希望能趕上未來在亞洲掀起的科技狂潮。
看來，曾經能進入台積電卻放棄的他，這會兒可不再讓機會流失了。
