2006年3月21日下午12點50分，傑克·多西（Jack Dorsey）發佈了全世界第一條Twitter：我剛剛設置了我的Twitter。
Twitter可以說是目前全世界影響力最大的社群媒體之一，根據統計，截至2020年10月為止，Twitter已累計6,870萬用戶，且影響力不僅僅限於美國，就連位於亞洲的日本和印度，也都成為Twitter的用戶輸出國。
咖啡店的偶遇，竟為社群龍頭Twitter揭開序幕
2006年，傑克剛面試完一份鞋店銷售員的工作遭拒，當年的傑克已從事自由業長達四年，因此他決定走進Caffee Centro，用一杯咖啡的時間試圖讓自己重新振作，然而也就是在這裡，傑克遇見了Twitter其中一位共同創辦人——艾文．威廉姆斯（Evan Williams）。
在傑克和艾文分享他的想法後，艾文並未立即實行傑克的計畫，而是先安排傑克在他的公司Odeo擔任工程師。但在Odeo輸給競爭對手Apple Podcast之後，公司高層決定轉向發展傑克的計畫，他們做出產品雛型，將公司改名為Twitter，並在同年十月份，任命傑克為執行長。
為Twitter打下爆紅戰績，卻無預警被趕下高位
Twitter推出後一炮而紅，2007年的每個季度還只有40萬條推文，2008年時，卻成長至每季一億則推文，增幅驚人。傑克拿下鼻環、穿上西裝遮住刺青，在矽谷世界以高階主管之姿進入人們的視野，至此拉開Twitter權力鬥爭的序幕。
據傳，傑克會在辦公室內做瑜珈或參加時裝課程，並未對公司傾注百分百的精力。2008年，Twitter董事會以傑克投入的心力過少為由，無預警的將他趕下執行長之位，並交由艾文接任。
然而，傑克憶起這段過往時表示：「 我看見我被刻意抹去！我在Twitter的故事裡佔有一席之地，我不該被剔除⋯⋯基本上我不太會為自己辯駁或發聲，但那卻是唯一一次我努力爭取自己的權益！ 」
轉身創建Square，成為全球首間IPO行動支付公司
過於突然的政變讓傑克心灰意冷，他曾一度想加入Facebook，為好友馬克·祖克柏工作。但就在2009年時，傑克決定重新振作，他創建行動支付公司Square，該公司支援一次性的線上付款服務。
傑克無疑地是天生的領導者，在他的領導下，Square的下載次數在10年之內高達3,350萬次，並成為全球首間IPO的行動支付公司。
Square的成功，為傑克成功迎來事業第二春。然而，傑克心中重返Twitter的火苗並未因此熄滅。
為回歸Twitter佈局，上演王子復仇的戲碼
傑克是野心勃勃的科技企業家，商人的本色在他離開Twitter後完全顯露。相傳傑克將賈伯斯視為他的復仇範本，他模仿賈伯斯穿黑色高領衫，並大量引用披頭四和甘地的名言。
猶如賈伯斯從皮克斯（Pixar）重返蘋果（Apple）的翻版，傑克最終上演了王子的復仇，實現回歸野心。2015年，仍是Twitter董事會成員之一的傑克，不斷在董事會間放話，促使迪克·科斯特洛（Dick Costolo）取代艾文並坐上執行長的寶座，塑造重返之路的開端。
迪克上任僅數個月，便主動向董事會請辭並提議讓傑克回歸，擔任Twitter領導人角色。他認為Twitter應當成為全球最強大的麥克風，而傑克能做得比他更好。Dick在Twitter上表示：「傑克是冷靜又理想的領導人，他大膽、坦白且果斷，我們的團隊非常喜歡和他一起工作。」
無論迪克是否真為傑克的崇拜者，亦或是王子回歸的抬轎夫，這場戰爭傑克都已經看見勝利的曙光。2015年，傑克如旋風般重返Twitter掌權者之位，而他也一如賈伯斯的翻版，同時擔任Twitter和Square的執行長。
對此，頭號對手艾文在Twitter上寫道：「除非傑克完全離開Square，否則我不認為我們可以倚靠傑克。」不過艾文並沒有準備東山再起，他在2019年時，宣布離開待了12年的Twitter董事會。
遭批「矽谷陰暗面」，卻仍為矽谷注入傳奇色彩
關於傑克的作風至今仍爭議不斷，他是才華洋溢的矽谷科技大亨，但同時也被認為是傲慢自大、派對動物和陰險的代表。《紐約時報》記者Nick Bilton就曾用背叛和機會主義等負面詞彙，形容傑克是「矽谷陰暗面」。
傑克用兩間成功的公司來證明，他有足夠的能力將願景變成現實。無論如何，這位年輕的億萬富翁，已經在矽谷科技史上，寫下富有傳奇色彩的歷史新篇章。
責任編輯：文潔琳、蕭閔云
資料來源：Rolling Stone、Business Inside、Morning Future、Talkroute、Statista
