Airbnb如今已是家喻戶曉的租賃網站，且被認為是全球新創界的獨角獸代表，去（2020）年，Airbnb首次公開募股（IPO），公司估值更高達470億美元（約1.3兆台幣）。但誰能想像如此成功的公司，其創辦人切斯基的出租想法，曾被認為是世界上最瞎的創業主意。
放棄穩定薪水，與大學好友展開追夢之路
切斯基生長在紐約州奧爾巴尼附近的尼斯卡尤納小鎮，幼時沉迷於繪畫，有時候會一個人到博物館，臨摹裡面的畫作，一畫就是好幾個小時，後來開始喜歡設計，自己會重新設計耐克（Nike）運動鞋、玩具、電器，且對主題樂園和戶外景觀這類型的設計也相當感興趣，而不論是畫畫還是設計，都逐漸發展成他對藝術的熱愛，加上切斯基的高中藝術老師認為他在繪畫上擁有驚人的天賦，因此，推薦切斯基到羅德島設計學院（RISD）深造。
父母都從事社會服務工作的切斯基，畢業後，按照父母的期許，在洛杉磯（Los Angeles）找到了一份年薪4萬美元（約111萬元台幣）的工業設計師工作，但在工作的同時，切斯基的大學好友喬．傑比亞（Joe Gebbia）不斷苦口婆心地勸切斯基到舊金山（San Francisco）跟他一起創業。
切斯基說：「當時其實我們也不知道要做些什麼，但唯一確定的是，我們都想要有所成就；而當我告訴我的室友們我要辭去目前這份穩定的工作時，他們都覺得我瘋了！」
為籌錢繳房租，卻意外碰撞出Airbnb雛型
2007年10月，切斯基下定決心，辭掉工作，帶著身上僅剩的1,000美元銀行存款和所有家當，包括整張床墊，都塞進老爺車，一路開到舊金山，與傑比亞共租房子。正當兩人在為創業方向一籌莫展時，房東突然要漲房租，銀行存款只有1,000美元的切斯基，根本付不起1,150美元的房租。恰好，當時有一場國際設計大會將在切斯基和傑比亞居住地的附近舉行，由於旅客與參展人絡繹不絕，因此，附近所有的旅館及酒店早已被訂光。
正為錢著急的切斯基想到一個點子，就是創造一個「 床＋早餐 」的服務，在他們多餘的房間內，鋪上三張露營用的充氣床墊，並提供無線網路、書桌、早餐等服務，以每晚80美元（約2,238元新台幣）的價格出租給前來參會的設計師們，並將此事業取名為「 airbed and breakfast.com 」。
順利渡過繳交房租的難關後，切斯基認為這是一個商機，與傑比亞商討後，決定就以這個突發奇想的點子創業，並找來畢業於哈佛大學的軟體工程師朋友內森．布萊卡斯亞克（Nathan Blecharczyk）一起打造網站，隔（2008）年，網站正式上線了。但事情並非如此順利，網站發佈後，找不到房東加入也沒有用戶，又接二連三地被所有投資人拒絕，不到一年，他們已累積4萬多美元（約111萬新台幣）的負債，三位創辦人幾乎走投無路。
靠歐巴馬麥片盒償還負債，獲得創業資金、培訓機會
2008年底，正逢美國歐巴馬（Obama）與麥肯（McCain）的總統大選，為了解決債務問題，設計師出身的切斯基和傑比亞想到可以為兩位候選人設計兩款不同的麥片盒，並每盒以40美元（約1,119元新台幣）出售，最後，歐巴馬的麥片大賣，賺到約3萬美元（約83萬新台幣），讓他們清償一部分負債，擺脫經濟危機。
不過，銷售麥片終究不是長久之計，因此，他們聽取當時擔任Justin.tv執行長邁克爾．西貝爾（Michael Seibel）的建議，申請加入矽谷創業孵化器Y Combinator。然而，面試的過程並不順利，在他們闡述完創業理念後，面試官保羅．格雷厄姆（Paul Graham）的第一個問題就是：「人們真的會這樣做嗎？為什麼？他們腦子有問題嗎？」接著，更直接說：「你們這個主意爛透了！」在準備離開面試現場時，傑比亞遞出麥片盒以示感謝，並同時講述他們當時的創作理念，格雷厄姆沉思片刻後說：「哦，你們三位有點像蟑螂，你們死不了。」
最後他們通過這次面試，且如願地加入Y Combinator培訓，格雷厄姆還提供他們2萬美元（約55萬新台幣）的啟動資金，同時幫他們將airbed and breakfast.com這原本很冗長的名字改為Airbnb。
對此，格雷厄姆表示：「 我們曾對Airbnb的營運模式存有疑慮，但對三位創辦人卻頗有好感，他們這種爭強好勝、不輕言放棄的精神正是新創企業家必須具備的 。」
之後，在格雷厄姆的指導下，Airbnb進行了一系列改革，接下來的4個月內，他們每天都早上8點起床，來到房東最聚集的紐約，了解對方的需求和意見，直到晚上12點才睡覺。他們發現，不少品質很好的房子，因為房子被房東拍得很醜，導致用戶不願前來，因此，他們想到直接請專業攝影師來幫房東拍攝照片，雖然費用昂貴，但效果也立竿見影，在一星期內，紐約房源的預定量就增加了2–3倍。
此外，他們還撰寫一支程式，嫁接當時也有租房資訊的知名網站，只要房東在Airbnb上發佈房源，同時也會自動在該網站發佈，Airbnb藉此獲得不少關注，也吸引到不少用戶。如此一來，Airbnb終於成功翻身，一星期的收入從原本的200美元（約5,597元台幣），歷經3個多月後，成長到每週4,500美元（約12.6萬元台幣）。
獲選時代人物！Airbnb創辦人身價突破100億美元大關
自2009年開始，Airbnb的房東數開始在全世界呈「幾何級」成長，隨後，Airbnb迅速成為世界最大的出租民宿平台，在191個國家擁有逾320萬處房源，不僅房東和用戶量逐年成長，公司年營收更是逐年大幅增加，讓三位創辦人的身價皆快速超過1億美元（約27億新台幣）。
2015年，切斯基更名列《富比士》雜誌的美國40歲以下富豪榜名單中，並成為《時代》雜誌該年度的時代百大人物之一，隨著公司不斷壯大，作為執行長切斯基的身價也不斷飆升，加上去（2020）年底Airbnb上市後， 今（2021）年，切斯基的身價就突破100億美元大關，達到137億美元（約3,834億美元） 。
責任編輯：文潔琳、錢玉紘
