賈伯斯是一位典型的「傳記式創業家」，和另兩位同樣做PC事業、大學也同樣沒畢業的比爾．蓋茲（微軟創辦人）與麥可．戴爾（戴爾電腦創辦人）相較，賈伯斯可能更「典型」。
所謂的「傳記式創業家」，指的是創業家動心起念、引之為行動憑恃的，不是商學院中引為圭臬的「合目的性」之理性邏輯，也不是社會對男性必須「功成名就、出人頭地」的規範性壓力，而是自己「生命的敘事」。往往是創業家自我察覺到：當生命已走到這步田地，下一步路只有「創業」，別無它途。「創業」是踐履自身生命敘事的必要行動、是解決生命本身緊張與焦慮的必要手段。也正因如此，這個行動才具有高度的原創性，旁人無法複製、抄襲甚或學習。
雖然都是大創業家，但蓋茲與戴爾都比較像是為「實現美國夢」而創業，是一種為了「證明自身才智」所做的孤注一擲。但賈伯斯則不同，他在2005年那場著名的史丹佛大學演講詞中，說到當年「麥金塔」電腦的構想，來自於他在Reed學院所旁聽的「書法課」。當時才17歲的他，對那些由不同字體、字間、行間所排版出的不同閱讀況味神往不已，他感到「活字印刷的偉大」、「書寫的美好」、「歷史感與藝術是科學所無法掌握的」。因此，當十年後他開始要做「麥金塔」的原型，這些概念自然而然就變成了基礎，「視窗」和「滑鼠」也是因應這樣的需要才被發明出來的。換言之，今日全世界使用電腦的方法，其實是由一個17歲男孩在面對歷史文化的感動中所發端的。
歷史的感動
公元2001年，蘋果推出第一代的iPod，和當時其他的數位隨身聽產品相較，採用5G容量「微型硬碟」做儲存裝置的iPod體積，遠較採行「快閃記憶體」（flash）的競爭者來得厚重長大，價格也較高，因此當時業界一般都不看好iPod的市場前途。沒想到產品一推出，消費者便瘋狂擁抱（市場上很快就不見原先流行的快閃記憶體產品），其中關鍵就是賈伯斯本身就是一個「復古搖滾樂迷」，蘋果會推出iPod和賈伯斯浪跡6、70年代的反文化運動青年記憶有關（他擁有披頭四所有專輯，也曾說：「披頭四的Ringo Starr是搖滾樂史上最被低估的鼓手。」）。
對於在那時代中成長的「年輕人」而言，一個音樂隨身聽起碼要裝得下1000首歌──或至少裝得下「披頭四作品全集」──才算得上是真正有意義的產品（隨身聽在此變成了「行動DJ」的概念）。而「5G/1000首歌」的記憶容量，也就成了他堅持的標準。蘋果的設計總監Jonathan Ive為了要裝進這顆微型硬碟，才創造鏡面鋼板與乳白壓克力相合的機殼，也才有了大拇指環形選取的觸控轉盤。
拯救自由靈魂
1976年，他和矽谷同鄉學長沃茲尼克（Steve Wozniak）創辦蘋果電腦，logo是一顆啃了一角的彩色蘋果。這個點子十足反映了當時美國青年次文化的天真與直率：美國是一個由新教徒移民開國的國家，《聖經》的故事不僅家喻戶曉，而且深入日常生活倫理。「蘋果」隱喻的是《舊約》「創世紀」中，亞當與夏娃所吃的「禁果」，亞當與夏娃抗拒不了「獲得分辨善惡知識」的誘惑，偷吃了不該吃的禁果，結果被上帝剝奪了活在無憂無慮伊甸園的權力，下放到人間，並接受以下的處罰：夏娃「懷胎的苦楚加增，生產時要受苦楚；要戀慕丈夫及被丈夫管轄」；亞當則「要受咒詛，要汗流滿面才得糊口，直到他歸了土；從此需終身勞苦才能從田地裡得到食物，而地會長出荊棘和蒺藜」。
「啃了一角的彩色蘋果」象徵著對「伊甸園」的拒斥，肯定著人們心中「懷疑、求知與探問」的熱情，也代表著用一種象徵性的幽默來挑釁成人世界與傳統的意圖。這是從約翰．藍儂已降的年輕人都會用的招數。
1985年，他被蘋果電腦董事會掃地出門，不過他帶走1.5億美元，這使他有能力買下《星際大戰》導演喬治．盧卡斯創設的電腦動畫公司Pixar，也提供他資源成立自己的電腦公司NeXT，使他在離開與重回蘋果的這12年間，仍有足夠的舞台來證明自己。尤其是Pixar，1995年《玩具總動員》（Toy Story）的大獲全勝，幾乎已預言了他有朝一日將以「救世主」的身分重返蘋果，拯救個人電腦產業快速頹唐的自由靈魂。
1997年，賈伯斯回到蘋果，接下來所有的故事我們都耳熟能詳了。非常遺憾的，這位矽谷的天才可能無法再創造更多精彩的發明，因為他的生命和傳記都接近了尾聲。但對整個21世紀和青年人來說，「Jobs Legacy」的啟示卻意義非凡：這意味著在當今世界的分工體系裡，既然有那麼多的中國年輕人想做「郭台銘」，那也就相對提供更多機會給台灣的年輕人來做「賈伯斯」。
看看昔日啃了一角的蘋果logo，可以發覺台灣我們這一代50歲的人是很難做出輝煌的品牌的，因為到處都看到我們「想成功」、「爭取他人肯定」的用力印記，看不到賈伯斯撇見「書法字體」時的感動、聽披頭四音樂的孺慕之情。而我深信這樣浪漫的、感性的、往自我內在深處生猛探索的傳記式創業歷程，才會有博大精深的遠見、奇妙非凡的創意。而這些故事，大概也只有在台灣不滿30歲的年輕人身上，才得以第一次湧現……。
