接受挑戰的難度，是衡量一個經理人能力的標準」，這是微軟大中國區總裁陳永正的名言，在中國微軟公司十年換了五個ＣＥＯ的情況之下，陳永正不但就任最久，業績還成長了三八％，證明專業經理人的生涯，也能開創出自己的格局。
今年四月，陳永正回到台北時，正好也是他在微軟做滿四年的時間，之前微軟的四名ＣＥＯ分別是杜家濱、吳士宏、高群耀、唐駿，他也是這五位ＣＥＯ之中，第二位來自台灣的ＣＥＯ（前一位是杜家濱）。當時沒有人看好他，但是他卻一舉完成從美國到中國的組織架構改革，和另外六名副總裁組成七人領導核心，整合了過去的微軟研究院、業務支援、產品開發部門、銷售部門等。
「陳永正是以溝通能力見長！」前微軟的行銷總監吳世雄如此形容。而外界形容陳永正和中國所有地方省、市領導喝過酒、吃過飯，大陸記者則描述陳永正與人溝通「帶寬」很寬，介面非常友好，理解問題敏銳，這種「介面」的人物，與過去微軟人士普遍的咄咄逼人、盛氣淩人，形成鮮明對照。

以善溝通聞名 小時候竟不善言談

很難想像這名善於溝通的ＣＥＯ，是來自台中的東勢鎮。出生不久，他全家搬到了台北市，住處靠近市場。陳永正的母親當時擔心周邊環境太繁雜，沒有讓他上幼稚園，就讓他在家裡待著，因此造成他不像其他小孩那樣善於言談。國小一年級開學第一天，老師要大家自我介紹，只有陳永正不會講，直抓自己的頭髮，看著他面紅耳赤、抓耳撓腮的樣子，其他小孩子哄堂大笑。
那時陳永正覺得世界最難受的事，莫過於站在群人當中講話。但是讀國中時，陳永正開始參加教會，除了是活動組組長，還擔任唱詩班的指揮，高中時他當了學校的樂隊指揮。
大學考進了交通大學應用數學系，還參加交大的辯論社。當時的辯論社的指導老師，竟是聯電董事長的曹興誠。「那時候曹興誠還是騎一輛腳踏車去給辯論社員們上課呢！」陳永正回憶。
大一結束時，許多同學轉到了電機系、資管系等。陳永正覺得數學是基礎，加上應用數學到國外留學時也較容易拿到獎學金。所以當許多同學忙著轉系的時候，他卻留在應用數學系。
大學畢業服完兵役的陳永正，再次面臨選擇：他同時獲取伊利諾斯州立大學香檳分校和俄亥俄州立大學的獎學金。
伊利諾斯州立大學是美國一流大學，俄亥俄州立大學雖然算不上一流卻能讀兩個專業。陳永正認為電腦很有意思，從大三、大四起就開始學習電腦，「選學校選專業不一定要最好的，而是最適合自己發展的。」他向友人回憶，放棄一流大學，讓他的數學老師很生氣，將他狠狠數落了一頓。
陳永正在美國俄亥俄州立大學兩年內拿下了電腦和應數兩個碩士學位。拿到學位之後，他在美國貝爾實驗室工作了九年。一九九二年陳永正加入摩托羅拉（Motorola），在美國工作一年後，被派到中國任摩托羅拉中國公司擔任系統市場總監，當時的摩托羅拉在北京還不到六十人的規模。

幫摩托羅拉進中國 一度搶下九○％市占率

當時也是中國摩托羅拉與易利信兩家公司在中國對決的勝負消長關鍵，陳永正主要負責「聯網」工作，要將全中國三十個省份、二百多個城市互聯互通，因此摩托羅拉成功地在中國建造了世界上最大的網路。到了一九九五年時，摩托羅拉更是攻下約五六％的市占率，近二十個省、市、區的市場，手機市場達到了九○％的市占率。二○○○年時，陳永正被拔擢升為摩托羅拉中國公司副總裁。
二○○一年他短暫離開摩托羅拉，加盟網路公司「二十一世紀通」，擔任香港地區和中國大陸的ＣＥＯ。後來又被當時擔任摩托羅拉中國總裁的賴炳榮找回，甚至曾親自登門拜訪，二○○二年一月起，陳永正開始擔任摩托羅拉總公司副總裁、中國公司總裁。
但是他最大的挑戰才正要來臨。二○○二年SARS期間，摩托羅拉大廈是第一家發現SARS確定案例的公司，他立刻讓員工實施了在家辦公，取消兩個月內一切公務出差。到了SARS後期，摩托羅拉大廈也是北京第一個開空調辦公的大廈，陳永正在空調辦公室裡帶頭辦公。

**追求挑戰 趁機轉換跑道
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「打從到中國大陸上班的第一天起就有危機感，總座位子不好坐，大陸人隨時等著取代你，」一名外商公司的主管指出，台商的「總」字輩台幹，如果在中國大陸被大陸人取代，回台灣又沒位子，台商全球化也不徹底，未來出路很可能只剩下創業一途。
陳永正則用「換行業」來追求挑戰，「我在摩托羅拉十年了，做出離開的決定不容易。但換個行業是具有挑戰性的事情。我覺得我還算年輕，還有機會。所以趁這個機會換個跑道，」陳永正在二○○三年加入微軟時，面對媒體如此坦承。
自從一九九二年微軟在北京設立代表處以來，在比爾．蓋茲的「世界首富」光環以及盜版的高滲透率雙重作用下，微軟迅速地進入中國。卻也沒有一個跨國公司能像微軟那樣，在經歷了十年，仍無法在業績上扭轉乾坤。
當原摩托羅拉中國區總裁陳永正出任微軟大中華區ＣＥＯ時，微軟也宣布中國總裁唐駿將直接向其彙報，原大中華區總裁黃存義雖然仍保持頭銜，但只負責督導內地、台灣、香港三地的銷售業務，也直接向陳永正彙報。
「微軟大中華區ＣＥＯ」其實是專為陳永正新設立的職務，最重要的是陳永正也是以「全球副總裁」身分，讓大中華區第一次從原亞太區中分出，在亞太區和日本區並列，與總部之間就減少了溝通環節，有利於讓總部了解中國的情況。微軟中國公司也與微軟美國、日本、德國、法國、英國、加拿大六家子公司一起被稱為「Top Seven」，七大子公司的總裁將和亞太區、歐非區、北美區三個大區的總裁一起，定期向微軟總部進行單獨彙報。
中國賽迪網ＣＣＩＤ研究員郝建青指出，微軟在中國最弱的部份，首推企業級客戶，而其中政府所占的比重現在已經不到一○％；在作業軟體Office的主要競爭對手，是金山軟體公司的八○％左右，不算盜版，金山的市場比例也超過微軟。
「微軟堅持不降價策略和反盜版的不當措施，是丟失政府這個大客戶的關鍵，」郝建青就指出，特別是在法制還不完善、盜版依然猖獗的中國，降價和靈活手腕依然實用，即使是面對政府客戶也是如此。二○○五年七月，微軟丟掉了上海市教委的合約。根據大陸媒體指出，主要就是微軟發現後者採用了部份盜版軟體後，法務部把律師函放到了部門領導的辦公桌上，引起了教育系統強烈的不滿。
在Windows的ＯＥＭ市場方面，儘管微軟已經和聯想等一線ＰＣ廠商結盟，但是高價策略仍失去了不少二線廠商，這些二線公司在中國每年一千多萬台的ＰＣ銷量中，占了三○％到四○％。
要改變這些，都需要陳永正重塑微軟在中國的形象，這也是他更艱辛的長征。
陳永正了解微軟總部徘徊不前，主要是中國並沒有對知識產權有足夠的重視，微軟很難在一個不健全的市場環境中，開展大規模投資活動，這也令微軟中國公司一籌莫展。

說服美國總公司 整合各自為政的單位

陳永正一上任立刻改變組織，他先說服美國總公司，集中微軟在中國的資源，把大中華區事業部重新區隔成七大事業部，原本各自為政的單位都得向由他主導的微軟中國戰略委員會報告。
同時間，陳永正也從朗訊（Lucent）、英特爾（Intel）、摩托羅拉找來多位熟悉中國市場的副總級以上幹部，甚至還高規格挖前中國駐聯合國發言人陳然峰擔任公關總監。所有人分頭負責，把熟悉的產業領域加起來，形成一個嚴密的關係網絡。
從二○○六年三月開始，通往首都機場的高速公路上，微軟的廣告看板從「Windows」換成了另外一句口號：「微軟與中國軟體業共成長」。
夾在美國總部與中國政府間，對總部，他要懂得安撫長官們希望盡快見到成績單的心情，一方面還要能爭取到更多資源；對中國，他得站在中國政府立場思考，微軟一片產品一千元人民幣，金山賣四百元，盜版賣八元，陳永正說服中國政府，唯有反盜版，中國才有可能建立自己的軟體工業。
最後，在中國市場經營十四年的深厚「人脈關係」，陳永正最終獲得中國官方的支持。
二○○一年，陳永正還是摩托羅拉中國總經理時，就被選為中國外商投資協會副會長，而副會長頭銜一直跟著他，這個投資協會每年都與國務院副總理吳儀及旗下政府官員見面溝通，連見五年，從打開外商投資限制，到鼓吹重視智慧財產權，陳永正由此建立與中國大陸中央官員溝通管道，並獲取對方信任。
二○○六年中，胡錦濤訪美前一個月，他除了簽下包括聯想、方正等中國個人電腦大廠與大型國營企業未來三年、總金額達九億五千萬美元的訂單（約新台幣三百億元）。在他之前，微軟軟體在中國接到的單筆訂單，從未超過六百萬美元，兩者差距一百六十倍。
「我們會認真看待智慧財產權保護」、「比爾．蓋茲先生是中國的朋友，我也是微軟的朋友」，這些話出自中國國家主席胡錦濤之口，是他訪美第一站，抵達西雅圖微軟美國總部時，當著全球媒體，公開對微軟創辦人比爾．蓋茲如是說。
而這一刻來臨時，陳永正知道自己又克服了人生另一個挑戰。