山姆．奧特曼並不知道，他把全部時間和心力在一款仰賴與無線通訊服務業者達成交易的產品時，史蒂夫．賈伯斯正在蘋果公司總部祕密打造一款將震撼整個無線通訊產業的產品。
在賈伯斯於2007年1月的麥金塔世界年會（Macworld conference）上發表iPhone之前，手機製造商猶如行動通訊業的奴隸，強大的無線通訊服務公司――辛格樂、威訊通訊、斯普林特及T-Mobile――告訴手機製造商要打造什麼樣的手機，決定手機裡要預載哪些應用程式。當你和一家無線通訊服務商簽約並使用其提供的服務時，手機相當於是免費的。
「我們築著一座帶圍牆的花園」，當時在斯普林特領導專注發展行動定位服務業務的強辛．涂雅提恩（Charnsin Tulyasthien）回憶：「我們讓你飽受艱辛考驗才能進入我們的網路。」
賈伯斯改變了這個局面，他和後來併入AT&T的辛格樂無線通訊達成交易，讓蘋果完全掌控iPhone的設計與行銷，交換條件是讓辛格樂無線通訊獨家銷售iPhone五年，並獲得iPhone及iTunes一部分營收。
接下來，賈伯斯猶如開著推土機進入這產業，他在2007年10月宣布，蘋果將釋出一套軟體開發套件（software development kit，簡稱SDK），讓任何人開發iPhone應用程式。「我記得我當時想：『哇，他們將完全摧毀我從事的工作』」，涂雅提恩說。
詹姆斯．霍華（James Howard）只想著打造iPhone應用程式。他是果粉兼業餘的麥金塔系統開發者，就讀華盛頓大學時，在設於該校的英特爾西雅圖研究中心（Interl Research Seattle）當研究助理，這是英特爾在大學裡設立的六個種子實驗室之一。他在那裡結識同學弗瑞．波特（Fred Potter），兩人合寫研究報告，包括〈用你的腳投票：調查研究地方造訪行為與偏好之間的關係〉（Voting with Your Feet: An Investigative Study of the Relationship Between Place Visit Behavior and Preference）。
當波特入職Loopt*，研究如何將這些構想化為商業版本時，霍華詢問實驗室總監他是否也該去那裡上班。這位總監出身加州大學柏克萊分校，在美式足球領域，柏克萊和史丹佛是夙敵，有時候，在學術界也是，他跟霍華說，他認為跟隨波特是個錯誤決定，因為：「史丹佛的學生不會編程。」霍華還是想去，他確信Loopt是家能打造iPhone應用程式的公司。波特為他安排在2007年5月進行面試。
編按*：Loopt是一間早期的地理社群網路公司，由奧特曼與朋友尼克·西沃（Nick Sivo）在2005年共同創立，是奧特曼第一家創業公司，於2012年停業。
面試時，霍華問奧特曼對iPhone的看法，奧特曼贊同那是個了不起的產品。霍華說他想研究一下如何為iPhone開發一款應用程式，儘管，蘋果當時還未宣布這種可能性。奧特曼也贊同這想法。
霍華在幾週後入職Loopt，正好趕上萬眾期待的年度蘋果全球開發者大會（Apple Worldwide Developers Conference），開發者都希望賈伯斯屆時會揭露為這款神奇裝置開發軟體的方式。向來重視掌控一切事物的賈伯斯，抵抗了這個不可避免的趨勢好幾個月，最終提出提出了一個無法說服他人的「甜蜜解決方案」（sweet solution）――開發者可以在蘋果的Safari瀏覽器上打造網路應用程式。現場發出一些尷尬的咳嗽聲，幾乎沒人鼓掌，霍華洩了氣。他設想的那種應用程式根本不可能在瀏覽器上實現。
衝破蘋果圍牆：「越獄」如何逼賈伯斯開放App Store大門？
Loopt團隊的其他成員幾乎沒人關注此事。那年夏天，他們終於打進第一家大型無線通訊服務公司――斯普林特，負責客戶團隊的戴希潘迪聚焦於簽下更多通訊服務商、打造取悅他們的功能。霍華則忙於用來跑Loopt系統的伺服器〔那是亞馬爛雲端運算服務（Amazon Web Services）等平台尚未廣為採用的年代〕，業餘時間就在他的麥金塔電腦上撰寫可以和Loopt服務一起使用的小應用程式。他在等待蘋果最終釋出專為iPhone設計的SDK，但是，iPhone於2007年6月正式開賣後不久，有創造力的開發者開始在iPhone中「越獄」（jailbreak），並在線上分享越獄程式。
到了那年夏末，霍華已經開發出一款iPhone版的Loopt應用程式，奧特曼花很多時間在霍華的辦公室裡觀看他展示成果，最終，他把霍華越獄開發的一些應用程式安裝在他自己的iPhone上，並向霍華承諾，他會盡其所能使Loopt應用程式內建到iPhone上。
起初，賈伯斯試圖關閉那些越獄開發的應用程式，「史蒂夫氣沖沖地跑進我辦公室」，蘋果公司的iPhone軟體開發團隊領導人史考特．福斯托（Scott Forstall）說。賈伯斯想要福斯托立刻推出軟體更新，防止更多的開發者找到方法去開發第三方的iPhone應用程式。
但是，到了2007年10月，開發者經由越獄打造出來的應用程式品質逐漸改變賈伯斯的心意，他指示福斯托在兩個月後的耶誕節推出App Store。福斯托建議，蘋果公司應該在翌年三月的主題演講中宣布與開發者合作的計畫，在翌年推出iPhone 2時，App Store將有有數百款應用程式供應。
紅杉資本的創辦人唐納德．瓦倫丁是蘋果董事會成員，照理說，Loopt跟iPhone搭上線應該不難，但要跟賈伯斯談生意，向來都不是易事。
奧特曼求助於瑪卡度，瑪卡度先去諮詢瓦倫丁的意見：找賈伯斯談Loopt的最佳方法是什麼？七十多歲的瓦倫丁停頓了一下，嘆了口氣，「唉，我不確定」，他說：「去找麥克談談吧。」當時跟道格．萊昂內一起領導紅衫的麥克．莫里茲在1980年代的職業生涯早年是《時代》雜誌的通訊記者，曾撰寫了一本有關蘋果公司歷史的書籍，頗受好評，後來卻因為一篇根據他的報導所撰寫的雜誌文章激怒了賈伯斯，重創他和賈伯斯的關係。 （那篇文章的內容包括訪談賈伯斯私生女麗莎的母親，在當時，賈伯斯否認其父女關係。莫里茲後來撰文指出，他的報道被一位擅長處理搖滾音樂文章的紐約編輯「注入了八卦苯」。 賈伯斯後來和麗莎和解，麗莎把他的姓名改為Lisa Brennan-Jobs。）
在公司，莫里茲被認為是最懂賈伯斯的人，他沒有隱瞞Loopt想與iPhone合作的困難度：賈伯斯討厭社群網路。「我們必須推銷山姆」，莫里茲告訴瑪卡度。莫里茲把奧特曼引介給賈伯斯，瑪卡度在往返的電子郵件中參雜奧特曼的個人故事：「 我們紅杉資本投資過最年輕的創辦人、史丹佛輟學生、這背景能引起史蒂夫的共鳴」 ，瑪卡度回憶。他猜的沒錯，這故事對經營蘋果公司的里德學院（Reed College）輟學生很有吸引力，賈伯斯同意看看Loopt。
幾個星期過去了，沒有回音，最終，瑪卡度主動詢問賈伯斯對Loopt的看法，賈伯斯只回覆了三個字：「它很差」。瑪卡度拿起他的筆記型電腦，走去莫里茲的辦公室，把賈伯斯的回覆秀給他看，「我如何處理？」，他問莫里茲。莫里茲想到瓦倫丁的話，他搖搖頭，說：「我不知道。」
奧特曼和霍華沒有被賈伯斯的評價嚇倒，他們知道，目前版本的Loopt不代表他們能做到的佳境界，「它很爛」成為激勵他們的警句。
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本文授權轉載自《奧特曼與OpenAI的誕生：一個樂觀主義者如何引領矽谷創新、打造AI帝國？》，Keach Hagey著，商業周刊
責任編輯：蘇柔瑋
